Когда стоит переписать с нуля?

Почти никогда. Переписывание — это потеря всех накопленных багфиксов и edge cases. Лучше рефакторить постепенно. Переписывать стоит только если: архитектура фундаментально не подходит, код непонятен даже автору, или язык/фреймворк deprecated. Но даже тогда — дважды подумай.